Izomērs ir ķīmiska suga ar vienādu skaitu un veidu atomi kā vēl viena ķīmiska suga, bet ar atšķirīgām īpašībām, jo atomi ir sakārtoti dažādās ķīmiskās struktūrās. Kad atomi var pieņemt dažādas konfigurācijas, šo parādību sauc par izomerismu. Ir vairākas izomēru kategorijas, ieskaitot strukturālos izomērus, ģeometriskie izomēri, optiskie izomēri un stereoizomēri. Izomerizācija var notikt spontāni vai nē, atkarībā no tā, vai konfigurāciju saišu enerģija ir salīdzināma.
Izomēru veidi
Divas plašas izomēru kategorijas ir strukturālie izomēri (saukti arī par konstitucionālajiem izomēriem) un stereoizomēri (saukti arī par telpiskajiem izomēriem).
Strukturālie izomēri: Šāda veida izomērijā atomi un funkcionālās grupas ir savstarpēji savienotas. Strukturālajiem izomēriem ir dažādi IUPAC nosaukumi. Piemērs ir pozīcijas izmaiņas, kas novērotas 1-fluoropropanā un 2-fluoropropanā.
Strukturālā izomēra veidi ietver ķēžu izomerismu, kur ogļūdeņražu ķēdēm ir atšķirīga sazarojuma pakāpe; funkcionālās grupas izomerisms, kurā funkcionālā grupa var sadalīties dažādos; un skeleta izomerisms, kurā mainās galvenā oglekļa ķēde.
Tautomēri ir strukturāli izomēri, kas var spontāni konvertēt formu. Kā piemēru var minēt keto / enola tautomārismu, kurā protons pārvietojas starp oglekļa un skābekļa atomu.
Stereoizomēri: Saites struktūra starp atomiem un funkcionālām grupām ir vienāda stereoizomērijā, bet ģeometriskais novietojums var mainīties.
Šajā izomēru klasē ietilpst enantiomēri (vai optiskie izomēri), kas ir viens no otra nepieļaujami spoguļattēli, piemēram, kreisās un labās rokas. Enantiomēri vienmēr satur hirālie centri. Enantiomēriem bieži ir līdzīgas fizikālās īpašības un ķīmiskā reaģētspēja, kaut arī molekulas var atšķirt pēc tā, kā tās polarizē gaismu. Bioķīmiskās reakcijās fermenti parasti reaģē ar vienu enantiomēru, nevis otru. Enantiomēru pāra piemērs ir (S) - (+) - pienskābe un (R) - (-) - pienskābe.
Alternatīvi, stereoizomēri var būt diastereomēri, kas nav spoguļattēli viens otram. Diastereomēri var saturēt hirālos centrus, bet ir izomēri bez hirāliem centriem un tādi, kas nav pat hirāli. Diastereomēru pāra piemērs ir D-treoze un D-eritroze. Diastereomēriem parasti ir atšķirīgas fizikālās īpašības un reaģētspēja.
Konformācijas izomēri (konformeri): Izomēru klasificēšanai var izmantot konformāciju. Konformeri var būt enantiomēri, diastereomēri vai rotamers.
Stereoizomēru identificēšanai tiek izmantotas dažādas sistēmas, ieskaitot cis-trans un E / Z.
Izomēru piemēri
Pentāns, 2-metilbutāns un 2,2-dimetilpropāns ir savstarpēji strukturāli izomēri.
Izomerisma nozīme
Izomēri ir īpaši svarīgi uzturā un medicīnā, jo fermenti mēdz darboties pie viena izomēra pār otru. Aizvietoti ksantīni ir labs izomēra piemērs, kas atrodams pārtikā un medikamentos. Teobromīns, kofeīns un teofilīns ir izomēri, kas atšķiras ar metilgrupu izvietojumu. Vēl viens izomerisma piemērs rodas narkotikās par fenetilaminiem. Phentermine ir nehirāls savienojums, ko var izmantot kā ēstgribas nomācošu līdzekli, taču tas nedarbojas kā stimulants. Pārkārtojot tos pašus atomus, iegūst dekstrometamfetamīnu - stimulantu, kas ir stiprāks par amfetamīnu.
Kodolizomēri
Parasti termins izomērs attiecas uz dažādiem atomu izvietojumiem molekulās; tomēr ir arī kodola izomēri. A kodola izomērs vai metastabilais stāvoklis ir atoms, kuram ir tāds pats atomu skaits un masas numurs kā citam šī elementa atomam, bet atoma kodolā tam ir atšķirīgs ierosmes stāvoklis.