Uzziniet, kas ir transizomērs

Transizomērs ir izomērs kur funkcionālās grupas parādās pretējā pusē dubultā saite. Cis un trans izomēri parasti tiek apspriesti attiecībā uz organiskie savienojumi, bet tie notiek arī neorganiskā veidā koordinācijas kompleksi un diazīni.
Transizomērus identificē, pievienojot trans- molekulu nosaukuma priekšā. Vārds trans nāk no latīņu valodas vārda, kas nozīmē “pāri” vai “otrā pusē”.
Piemērs: Dihloretiēna trans-izomērs tiek uzrakstīts šādi trans-dihloretāns.

Galvenās izņemtās preces: Trans-izomērs

  • Trans-izomērs ir tāds, kurā funkcionālās grupas rodas divkāršās saites pretējās pusēs. Turpretī funkcionālās grupas atrodas vienā un tajā pašā pusē cis izomērā.
  • Cis un trans-izomēriem piemīt dažādas ķīmiskās un fizikālās īpašības.
  • Cis un trans-izomēriem ir viena un tā pati ķīmiskā formula, bet tiem ir atšķirīga ģeometrija.

Cis un transizomēru salīdzināšana

Otru izomēru tipu sauc par cis izomēru. CIS konformācijā funkcionālās grupas atrodas vienā un tajā pašā divkāršās saites pusē (blakus viena otrai). Divas molekulas ir izomēri, ja tie satur tieši tādu pašu atomu skaitu un tipu, tikai atšķirīgu izvietojumu vai rotāciju ap ķīmisko saiti. Molekulām ir

instagram viewer
izomēri, ja tiem ir atšķirīgs atomu skaits vai dažādi atomu veidi viens no otra.

Transizomēri no cis izomēriem atšķiras ne tikai pēc izskata. Arī fizikālās īpašības ietekmē uzbūve. Piemēram, transizomēriem parasti ir zemāka kušanas un viršanas temperatūra nekā atbilstošajiem cis izomēriem. Viņi arī mēdz būt mazāk blīvi. Transizomēri ir mazāk polāri (vairāk nepolāri) nekā cis izomēri, jo lādiņš ir līdzsvarots divkāršās saites pretējās pusēs. Trans-alkāni mazāk šķīst inertajos šķīdinātājos nekā cis-alkāni. Trans alkenes ir vairāk simetriski nekā cis alkāni.

Lai gan jūs varētu domāt, ka funkcionālās grupas brīvi rotēs ap ķīmisku saiti, tātad molekulām būtu spontāna pārslēgšanās starp cis un trans pārvērtībām, tas nav tik vienkārši, ja ir divkāršās saites iesaistīti. Elektronu organizācija dubultā saitē kavē rotāciju, tāpēc izomēram ir tendence palikt vienā vai otrā konformācijā. Apkārt divkāršajai saitei ir iespējams mainīt uzbūvi, taču tam nepieciešama enerģija, kas ir pietiekama, lai saiti sabojātu un pēc tam pārveidotu.

Transizomēru stabilitāte

Acikliskās sistēmās savienojums, visticamāk, veido trans-izomēru nekā cis-izomērs, jo tas parasti ir stabilāks. Tas notiek tāpēc, ka abas funkciju grupas vienā un tajā pašā divkāršās saites pusē var radīt šķēršļus sterīnam. Šim "noteikumam" ir izņēmumi, piemēram, 1,2-difluoretilēns, 1,2-difluorodiazolēns (FN = NF), citi ar halogēnu aizvietoti etilēni un daži ar skābekli aizvietoti etilēni. Kad priekšroka tiek dota cis konformācijai, parādība tiek saukta par “cis efektu”.

Cis un Trans kontrastēšana ar Syn un Anti

Rotācija ap a ir daudz brīvāka vienotā saite. Kad rotācija notiek ap vienu saiti, ir pareiza terminoloģija sin (piemēram, cis) un anti (piemēram, trans), lai apzīmētu mazāk pastāvīgu konfigurāciju.

Cis / Trans vs E / Z

Cis un trans konfigurācijas tiek uzskatītas par ģeometriskā izomērija vai konfigurācijas izomerisms. Cis un trans nevajadzētu sajaukt ar E/Z izomerisms. E / Z ir absolūts stereoķīmiskais apraksts, ko izmanto tikai tad, kad alēnus raksturo ar divkāršām saitēm, kuras nevar pagriezties vai gredzenveida struktūras.

Vēsture

Frīdrihs Vēbers pirmo reizi pamanīja izomērus 1827. gadā, kad viņš saskatīja sudraba cianātu un sudraba fulminātu ķīmisko sastāvu, bet parādīja atšķirīgas īpašības. 1828. gadā Vūlers atklāja urīnvielu, un amonija cianātam arī bija tāds pats sastāvs, bet atšķirīgas īpašības. Jöns Jacob Berzelius iepazīstināja ar terminu izomerisms 1830. gadā. Vārds izomērs nāk no grieķu valodas un nozīmē "vienāda daļa".

Avoti

  • Eliels, Ernests L. un Samuels H. Vilens (1994). Organisko savienojumu stereoķīmija. Vileja starpziņa. lpp. 52–53.
  • Kurzers, F. (2000). "Fulmīnskābe organiskās ķīmijas vēsturē". Dž. Chem. Izglītība. 77 (7): 851–857. doi:10.1021 / ed077p851
  • Petrucci, Ralfs H.; Harvuds, Viljams S.; Siļķe, F Džefrijs (2002). Vispārīgā ķīmija: principi un mūsdienu lietojumi (8. izd.). Upper Saddle River, N.J.: Prentice zāle. lpp. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
  • Smits, Janice Gorzynski (2010). Vispārīgā, organiskā un bioloģiskā ķīmija (1. red.). Makgreivs. lpp. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
  • Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Vispārīgā ķīmija (4. izdevums). Saunders koledžas izdevniecība. lpp. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.
instagram story viewer