Kas ir esteris ķīmijā?

Esteris ir organisks produkts savienojums kur ūdeņradis savienojumā karboksilgrupa tiek aizstāts ar ogļūdeņradis grupa. Esteri tiek iegūti no karbonskābēm un (parasti) alkohola. Kamēr karbonskābei ir -COOH grupa, ūdeņradi esterī aizvieto ar ogļūdeņražu. Estera ķīmiskā formula ir RCO₂R ', kur R ir karbonskābes ogļūdeņraža daļas un R' ir spirts.

Terminu "esteris" 1848. gadā izgudroja vācu ķīmiķis Leopolds Gmēlins. Visticamāk, ka termins bija vācu vārda "essigäther", kas nozīmē "etiķskābes ēteris", saīsinājums.

Etilacetāts (etil-etanoāts) ir esteris. Ūdeņradis uz karboksilgrupas etiķskābe tiek aizstāts ar etilgrupu.

Citi esteru piemēri ir etilpropanoāts, propilmetanoāts, propil-etanoāts un metil-butanoāts. Glicerīdi ir glicerīna taukskābju esteri.

Tauki un eļļas ir esteru piemēri. Atšķirība starp tām ir to esteru kušanas temperatūra. Ja kušanas temperatūra ir zemāka par istabas temperatūru, esteri uzskata par eļļu (piemēram, augu eļļu). No otras puses, ja esteris istabas temperatūrā ir ciets, to uzskata par taukiem (piemēram, sviestu vai speķi).

Esteru nosaukšana var mulsināt studentus, kuri ir tikko iesākumā organiskā ķīmija jo nosaukums ir pretējs formulai rakstīšanas secībai. Piemēram, etil-etanoāta gadījumā pirms nosaukuma ir norādīta etilgrupa. "Etanoāts" nāk no etānskābes.

Kamēr IUPAC esteru nosaukumi nāk no sākotnējā spirta un skābes, daudzus izplatītākos esterus sauc par viņu triviālajiem nosaukumiem. Piemēram, etanoātu parasti sauc par acetātu, metanoātu - formātu, propanoātu - par propionātu, bet butanoātu - par butirātu.

Esteri nedaudz šķīst ūdenī, jo tie var darboties kā ūdeņraža saites pieņēmēji, veidojot ūdeņraža saites. Tomēr viņi nevar darboties kā ūdeņraža saites donori, tāpēc viņi nesadarbojas. Esteri ir gaistošāki nekā salīdzināma lieluma karbonskābes, polārāki nekā ēteri un mazāk polāri nekā spirti. Esteriem parasti ir augļu aromāts. Tos var atšķirt viens no otra, izmantojot gāzu hromatogrāfija to nepastāvības dēļ.

Poliesteri ir svarīga klase plastmasa, kas sastāv no monomēriem, kurus savieno esteri. Esteri ar mazu molekulmasu darbojas kā smaržas molekulas un feromoni. Glicerīdi ir lipīdi, kas atrodami augu eļļā un dzīvnieku taukos. Fosfoesteri veido DNS mugurkaulu. Nitrātu esterus parasti izmanto kā sprāgstvielas.

Esterifikācija ir nosaukums, kas piešķirts jebkurai ķīmiskai reakcijai, kas veido esteru kā produktu. Dažreiz reakciju var atpazīt pēc augļu vai ziedu aromāta, ko atbrīvo reakcija. Esteru sintēzes reakcijas piemērs ir Fišera esterifikācija, kurā karbonskābi apstrādā ar spirtu dehidrējošas vielas klātbūtnē. Reakcijas vispārējā forma ir šāda:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

Reakcija ir lēna bez katalīzes. Ražu var uzlabot, pievienojot pārmērīgu spirta daudzumu, izmantojot žāvēšanas līdzekli (piemēram, sērskābi) vai atdalot ūdeni.

Pāresterificēšana ir ķīmiska reakcija, kas maina vienu esteri citā. Skābes un bāzes katalizē reakciju. Reakcijas vispārīgais vienādojums ir:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R′OH