Aminoskābes (izņemot glicīns) ir hirāls oglekļa atoms blakus karboksilgrupa (CO2-). Šis hirālais centrs pieļauj stereoizomerismu. Aminoskābes veido divus stereoizomērus, kas ir viens otra spoguļattēli. Konstrukcijas nav savstarpēji saderīgas, līdzīgi kā jūsu kreisās un labās rokas. Šie spoguļattēli tiek dēvēti enantiomēri.
D / L un R / S nosaukšanas konvencijas aminoskābju chiralitātei
Ir divas svarīgas enantiomēru nomenklatūras sistēmas. D / L sistēma ir balstīta uz optisko aktivitāti un attiecas uz latīņu vārdiem deksters par labo un laevus pa kreisi, atspoguļojot ķīmisko struktūru kreiso un labo roku. Aminoskābi ar dexter konfigurāciju (dextrototary) nosauktu ar (+) vai D priedēkli, piemēram, (+) - serīns vai D-serīns. Aminoskābi ar laevus konfigurāciju (levorotary) ievada ar (-) vai L, piemēram, (-) - serīnu vai L-serīnu.
Šīs ir darbības, lai noteiktu, vai aminoskābe ir D vai L enantiomērs:
- Uzzīmējiet molekulu kā Fišera projekciju ar karbonskābes grupu augšpusē un sānu ķēdi apakšā. ( amīnu grupa nebūs augšpusē vai apakšā.)
- Ja amīnu grupa atrodas oglekļa ķēdes labajā pusē, savienojums ir D. Ja amīnu grupa atrodas kreisajā pusē, molekula ir L.
- Ja vēlaties uzzīmēt dotās aminoskābes enantiomēru, vienkārši uzzīmējiet tā spoguļattēlu.
R / S apzīmējums ir līdzīgs, kur R apzīmē latīņu valodu taisnās zarnas (labais, pareizais vai taisnais) un S apzīmē latīņu valodu draudīgs (pa kreisi). R / S nosaukšana notiek saskaņā ar Cahn-Ingold-Prelog noteikumiem:
- Atrodiet hirālo vai stereogēno centru.
- Piešķiriet prioritāti katrai grupai, pamatojoties uz centrā pievienotā atoma numuru, kur 1 = augsts un 4 = zems.
- Nosakiet prioritāšu virzienu pārējām trim grupām secībā no augstas līdz zemas prioritātes (no 1 līdz 3).
- Ja pasūtījums notiek pulksteņrādītāja virzienā, tad centrs ir R. Ja pasūtījums ir pretēji pulksteņa rādītāja virzienam, tad centrs ir S.
Lai gan lielākā daļa ķīmijas ir pāriet uz (S) un (R) apzīmējumiem absolūtai enantiomēru stereoķīmiskai apzīmēšanai, aminoskābes visbiežāk tiek nosauktas, izmantojot (L) un (D) sistēmu.
Dabisko aminoskābju izomerisms
Visas aminoskābes, kas atrodamas olbaltumvielās, notiek L-konfigurācijā par hirālo oglekļa atomu. Izņēmums ir glicīns, jo tajā ir divi ūdeņraža atomi pie alfa oglekļa, kurus nevar atšķirt viens no otra, izņemot ar radioizotopu marķēšanu.
D-aminoskābes dabiski neatrodas olbaltumvielās un nav iesaistītas eikariotu organismu metabolisma ceļos, lai arī tām ir liela nozīme baktēriju struktūrā un metabolismā. Piemēram, D-glutamīnskābe un D-alanīns ir noteiktu baktēriju šūnu sienu strukturālie komponenti. Tiek uzskatīts, ka D-serīns var darboties kā smadzeņu neirotransmiters. D-aminoskābes, ja tās pastāv dabā, tiek ražotas olbaltumvielu post-translācijas modifikācijās.
(S) un (R) nomenklatūrā gandrīz visas olbaltumvielu aminoskābes ir (S) pie alfa oglekļa. Cisteīns ir (R), un glicīns nav hirāls. Cisteīna atšķirīgais iemesls ir tas, ka sānu ķēdes otrajā pozīcijā tam ir sēra atoms, kuram ir lielāks atomu skaits nekā grupām pie pirmā oglekļa. Ievērojot nosaukšanas kārtību, tas padara molekulu (R), nevis (S).