Tiamīns ir viena no slāpekļa bāzes ko izmanto, lai izveidotu nukleīnskābes. Kopā ar citozīnu tas ir viens no diviem pirimidīns bāzēs, kas atrodamas DNS. Iekšā RNS, to parasti aizstāj ar uracilu, bet pārneses RNS (tRNS) satur nelielu daudzumu timīna.
Ķīmiskie dati: Tiamīns
- IUPAC nosaukums: 5-metilpirimidīns-2,4 (1H,3H) -dions
- Citi vārdi: Tiamīns, 5-metiluracils
- CAS numurs: 65-71-4
- Ķīmiskā formula: C5H6N2O2
- Molārā masa: 126,115 g / mol
- Blīvums: 1,223 g / cm3
- Izskats: Balts pulveris
- Šķīdība ūdenī: Sajaucams
- Kušanas punkts: 316 līdz 317 ° C (601 līdz 603 ° F; No 589 līdz 590 K)
- Vārīšanās punkts: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (sadalās)
- pKa (skābums): 9.7
- Drošība: Putekļi var kairināt acis un gļotādas
Tiamīnu sauc arī par 5-metiluracilu, vai arī to var attēlot ar lielo burtu "T" vai tā trīs burtu saīsinājumu Thy. Molekula savu nosaukumu ieguvusi no sākotnējās izolācijas no teļu aizkrūts dziedzera dziedzeriem, ko Albrehts Kossels un Alberts Neimans izveidoja 1893. gadā. Tiamīns ir atrodams gan prokariotu, gan eikariotu šūnās, bet RNS vīrusos tas nenotiek.
Taksometri: Tiamīns
- Tiamīns ir viena no piecām bāzēm, ko izmanto nukleīnskābju veidošanai.
- To sauc arī par 5-metiluracilu vai ar saīsinājumiem T vai Thy.
- Tiamīns ir atrodams DNS, kur tas savienojas ar adenīnu caur divām ūdeņraža saitēm. RNS, timīnu aizstāj ar uracilu.
- Ultravioletās gaismas iedarbība izraisa kopēju DNS mutāciju, kad divas blakus esošās timīna molekulas veido dimēru. Kamēr ķermenī notiek dabiski atjaunošanās procesi, lai labotu mutāciju, neparemontēti dimēri var izraisīt melanomu.
Ķīmiskā struktūra
Timīna ķīmiskā formula ir C5H6N2O2. Tas veido sešu locekļu heterociklisku gredzenu. Heterocikliskais savienojums gredzenā satur ne tikai oglekli, bet arī atomus. Tirmīnā gredzenā ir slāpekļa atomi 1. un 3. pozīcijā. Tāpat kā citi purīni un pirimidīni, timīns ir aromātisks. Tas ir, tā gredzenā ietilpst nepiesātinātas ķīmiskās saites vai vientuļi pāri. Tiamīns apvienojas ar cukura dezoksiribozi, veidojot timidīnu. Timidīnu var fosforilēt ar ne vairāk kā trim fosforskābes grupām, lai veidotu dezoksitimidīna monofosfātu (dDMP), dezoksitimidīna difosfātu (dTDP) un dezoksitimidīna trifosfātu (dTTP). DNS, timīns veido divas ūdeņraža saites ar adenīnu. Nukleotīdu fosfāts veido DNS dubultās spirāles mugurkaulu, savukārt ūdeņraža saites starp bāzēm iziet cauri spirāles centram un stabilizē molekulu.
Mutācijas un vēzis
Klātbūtnē ultravioletā gaisma, divas blakus esošās timīna molekulas bieži mutē, veidojot timīna dimēru. Dimērs sašaurina DNS molekulu, ietekmējot tās darbību, kā arī dimēru nevar pareizi transkribēt (replicēt) vai tulkot (izmantot kā veidni aminoskābju iegūšanai). Vienā ādas šūnā saules staru iedarbībā sekundē var veidoties līdz 50 vai 100 dimēriem. Neuzlaboti bojājumi ir galvenais melanomas cēlonis cilvēkiem. Tomēr lielāko daļu dimēru nosaka ar nukleotīdu izgriešanas labošanu vai ar fotolāzes atkārtotu aktivizēšanu.
Kamēr timīna dimēri var izraisīt vēzi, timīnu var izmantot arī kā vēža ārstēšanas mērķi. Metabolisma analogā 5-fluoruracila (5-FU) ieviešana aizstāj 5-FU timīnu un neļauj vēža šūnām replicēt DNS un dalīties.
Visumā
2015. gadā Ames laboratorijas pētnieki laboratorijas apstākļos veiksmīgi veidoja timīnu, uracilu un citozīnu, imitējot kosmosu, izmantojot izejvielu pirimidīnus. Pirimidīni dabiski rodas meteorītos un tiek uzskatīts, ka tie veidojas gāzes mākoņos un sarkanās milzu zvaigznēs. Tiamīns meteorītos nav atklāts, iespējams, tāpēc, ka to oksidē ūdeņraža peroksīds. Tomēr laboratorijas sintēze parāda, ka DNS meteorīti var nogādāt uz planētām planētas.
Avoti
- Frīdbergs. Errols C. (2003. gada 23. janvāris). "DNS bojājumi un labošana." Daba. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Gargs, R. (2003). “Teorētisks pētījums par radiācijas ietekmi uz timīnu.” Žurnāls par molekulāro struktūru-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossels, Albrehta; Neimann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure". (Uz timīna, nukleīnskābes šķelšanās produkts). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Rūta (2015. gada 3. marts). "NASA Ames laboratorijā atveido dzīves celtniecības blokus. "NASA.gov.
- Reinissons, Dž.; Steenken, S (2002). "DFT pētījumi par viena elektrona reducēta vai oksidēta adenīna-timīna bāzes pāra pāra veidošanās spējām." Fizikālā ķīmija Ķīmiskā fizika 4(21): 5353-5358.