Purīni un pirimidīni ir divu veidu aromātisks heterociklisks organiskie savienojumi. Citiem vārdiem sakot, tās ir gredzenveida struktūras (aromātiskas), kas gredzenos satur slāpekli, kā arī oglekli (heterocikliskās). Gan purīni, gan pirimidīni ir līdzīgi organiskās molekulas piridīna (C5H5N). Piridīns savukārt ir saistīts ar benzolu (C6H6), izņemot to, ka viens no oglekļa atomiem ir aizstāts ar slāpekļa atomu.
Purīni un pirimidīni ir svarīgas molekulas organiskajā ķīmijā un bioķīmijā, jo tie ir citu molekulu (piemēram, kofeīns, teobromīns, teofilīns, tiamīns) un tāpēc, ka tie ir galvenās nukleīnskābju sastāvdaļas deksiribonukleīnskābe (DNS) un ribonukleīnskābe (RNS).
Pirimidīni
Pirimidīns ir organisks gredzens, kas sastāv no sešiem atomiem: 4 oglekļa atomiem un 2 slāpekļa atomiem. Slāpekļa atomus novieto 1. un 3. pozīcijā ap gredzenu. Atomi vai grupas, kas pievienotas šim gredzenam, atšķir pirimidīnus, kas ietver citozīnu, timīnu, uracilu, tiamīnu (B1 vitamīns), urīnskābi un barbiturātus. Pirimidīni darbojas
DNS un RNS, šūnu signalizēšana, enerģijas uzkrāšana (kā fosfāti), fermentu regulēšana, un lai iegūtu olbaltumvielas un cieti.Purīni
Purīns satur pirimidīna gredzenu, kas sakausēts ar imidazola gredzenu (piecu locekļu gredzens ar diviem blakus esošiem slāpekļa atomiem). Šajā divu gredzenu struktūrā ir deviņi atomi, kas veido gredzenu: 5 oglekļa atomi un 4 slāpekļa atomi. Dažādos purīnus atšķir atomi vai funkcionālās grupas, kas piesaistīti gredzeniem.
Purīni ir visizplatītākās heterocikliskās molekulas, kas satur slāpekli. Tie ir bagātīgi gaļā, zivīs, pupās, zirņos un graudos. Purīnu piemēri ir kofeīns, ksantīns, hipoksantīns, urīnskābe, teobromīns un slāpekļa bāzes adenīns un guanīns. Purīni organismos pilda gandrīz tādu pašu funkciju kā pirimidīni. Tie ir daļa no DNS un RNS, šūnu signalizēšana, enerģijas uzkrāšana un fermentu regulēšana. Molekulu izmanto cietes un olbaltumvielu pagatavošanai.
Saistīšana starp purīniem un pirimidīniem
Kaut arī purīni un pirimidīni ietver molekulas, kas ir aktīvas pašas (tāpat kā narkotikās un vitamīnos), tās arī veidojas ūdeņraža saites starp otru, lai savienotu abus DNS dubultās spirāles virzienus un veidotu komplementāras molekulas starp DNS un RNS. DNS sastāvā purīna adenīns saistās ar pirimidīna timīnu un purīna guanīns - ar pirimidīna citozīnu. RNS adenīns saistās ar uracilu un guanīns joprojām ir saistīts ar citozīnu. Aptuveni vienāds purīnu un pirimidīnu daudzums ir vajadzīgs, lai izveidotu DNS vai RNS.
Ir vērts atzīmēt, ka ir izņēmumi no klasiskajiem Vatsona-Krika bāzes pāriem. Gan DNS, gan RNS notiek citas konfigurācijas, visbiežāk iesaistot metilētus pirimidīnus. Tos sauc par "ļodzīgiem pāriem".
Purīnu un pirimidīnu salīdzināšana un kontrastēšana
Gan purīni, gan pirimidīni sastāv no heterocikliskiem gredzeniem. Kopā abi savienojumu komplekti veido slāpekļa bāzes. Tomēr starp molekulām ir izteiktas atšķirības. Acīmredzot, tā kā purīni sastāv nevis no viena, bet no diviem gredzeniem, tiem ir augstāka molekulmasa. Gredzena struktūra ietekmē arī attīrīto savienojumu kušanas temperatūru un šķīdību.
Cilvēka ķermenis sintezē (anabolisms) un atšķirīgi sadalās (katabolisms) molekulas. Purīna katabolisma gala produkts ir urīnskābe, savukārt pirimidīna katabolisma galaprodukti ir amonjaks un oglekļa dioksīds. Arī ķermenis neveido abas molekulas vienā un tajā pašā vietā. Purīni galvenokārt tiek sintezēti aknās, savukārt dažādi audi veido pirimidīnus.
Šeit ir būtisku faktu kopsavilkums par purīniem un pirimidīniem:
Purīns | Pirimidīns | |
Uzbūve | Divkāršs gredzens (viens ir pirimidīns) | Viens gredzens |
Ķīmiskā formula | C5H4N4 | C4H4N2 |
Slāpekļa bāzes | Adenīns, guanīns | Citosīns, uracils, timīns |
Lietojumi | DNS, RNS, vitamīni, medikamenti (piemēram, barbiturāti), enerģijas uzkrāšana, olbaltumvielu un cietes sintēze, šūnu signāli, fermentu regulēšana | DNS, RNS, medikamenti (piemēram, stimulanti), enerģijas uzkrāšana, olbaltumvielu un cietes sintēze, fermentu regulēšana, šūnu signāli |
Kušanas punkts | 214 ° C (417 ° F) | No 20 līdz 22 ° C (68 līdz 72 ° F) |
Molārā masa | 120,115 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
Šķīdība (ūdenī) | 500 g / L | Sajaucams |
Biosintēze | Aknas | Dažādi audi |
Katabolisma produkts | Urīnskābe | Amonjaks un oglekļa dioksīds |
Avoti
- Carey, Francis A. (2008). Organiskā ķīmija (6. izd.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Gytons, Artūrs Č. (2006). Medicīniskās fizioloģijas mācību grāmata. Filadelfija, PA: Elsevier. lpp. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Džouls, Džons A.; Millss, Keita, eds. (2010). Heterocikliskā ķīmija (5. izdevums). Oksforda: Vailijs. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelsons, Deivids L. un Maikls Kokss (2008). Lehingera bioķīmijas principi (5. izdevums). W.H. Freeman un uzņēmums. lpp. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Nukleīnskābes: vispārīgās īpašības." eLS. Amerikas vēža biedrība. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.