Roberts bija virsnieks uz vergu kuģa Princese 1719. gadā, kad pirātu gūstā viņa kuģi sagūstīja velsietis Hovels Deiviss. Varbūt tāpēc, ka Roberts bija arī velsietis, viņš bija viens no nedaudziem vīriešiem, kuri bija spiesti pievienoties pirātiem.
Kopumā Roberts nevēlējās pievienoties pirātiem, bet viņam nebija izvēles.
Puisim, kurš nevēlējās būt pirāts, viņš izrādījās diezgan labs. Drīz viņš izpelnījās cieņu lielākajai daļai savu kuģu biedru, un kad Deiviss tika nogalināts tikai sešas nedēļas pēc tam, kad Roberts pievienojās apkalpei, Roberts tika nosaukts par kapteini.
Viņš apskāva lomu, sakot, ka, ja viņam bija jābūt pirātam, labāk būt kapteinim. Viņa pirmais pavēle bija uzbrukt pilsētai, kurā Deiviss tika nogalināts, lai atriebtu savam bijušajam kapteinim.
Roberts lielāko punktu skaitu ieguva, kad viņš notika uz Portugāles bagātību flotes, kas noenkurota Brazīlijā. Izliekoties par karavānas daļu, viņš iegāja līcī un klusi paņēma vienu no kuģiem. Viņš jautāja kapteinim, kurš kuģis ir visvairāk laupījis.
Pēc tam viņš piestāja līdz šim kuģim, uzbruka tam un iekāpa tajā, pirms kāds zināja, kas notiek. Laikā, kad tika noķerts karavānas eskorts - divi masveida Portugāles karavīri -, Roberts devās prom ar savu kuģi un tikko paņemto dārgumu kuģi. Tas bija bezrūpīgs gājiens, un tas atmaksājās.
Roberts bija netieši atbildīgs par citu pirātu kapteiņu karjeras sākšanu. Neilgi pēc tam, kad viņš sagūstīja Portugāles dārgumu kuģi, viens no viņa kapteiņiem Valters Kenedijs izbrauca ar to, uzmundrinot Robertu un uzsākot īsu pirātu karjeru.
Apmēram divus gadus vēlāk neapmierinātie apkalpes locekļi Tomasu Anstis pierunāja izcelties arī pats. Vienā gadījumā divi kuģi pilns ar potenciālajiem pirātiem meklēja viņu, meklējot padomu. Roberts viņiem patika un deva padomus un ieročus.
Roberts, kā zināms, ir izmantojis vismaz četrus dažādus karodziņus. Tas, kurš parasti tiek saistīts ar viņu bija melns ar baltu skeletu un pirātu, starp kuriem turēja smilšu pulksteni. Cits karogs parādīja pirāts, kas stāv uz diviem galvaskausiem. Zem teksta bija rakstīts ABH un AMH, apzīmējot "A Barbadian Head" un "A Martinico's Head".
Roberts ienīda Martiniku un Barbadosu, jo viņi bija nosūtījuši kuģus, lai viņu notvertu. Pēdējās kaujas laikā uz viņa karoga bija skelets un cilvēks, kas turēja liesmojošu zobenu. Kad viņš kuģoja uz Āfriku, viņam bija melns karogs ar baltu skeletu. Skelets vienā rokā turēja krustveida kaulus, bet otrā - smilšu pulksteni. Blakus skeletam bija šķēps un trīs sarkani asins pilieni.
1721. gadā Roberts sagūstīja masīvo fregatu Onslow. Viņš nomainīja viņas vārdu uz Karaliskā laime (lielāko daļu savu kuģu viņš nosauca par vienu un to pašu) un uz tās uzmontēja 40 lielgabalus.
Jauno Karaliskā laime bija gandrīz neuzvarams pirātu kuģis, un tajā laikā pret viņu varēja cerēt stāvēt tikai labi bruņots jūras kara kuģis. Karaliskā laime bija tikpat iespaidīgs pirātu kuģis kā Sems Bellamijs Kāpēcdah vai Blackbeard’s Karalienes Annas atriebība.
Trīs gadu laikā no 1719. līdz 1722. gadam Roberts sagūstīja un izlaupīja vairāk nekā 400 kuģus, terorizējot tirdzniecības kuģus no Ņūfaundlendas uz Brazīliju un Karību jūru un Āfrikas piekrasti. Neviens cits viņa vecuma pirāts nav tuvu šim sagūstīto kuģu skaitam.
Daļēji viņš guva panākumus, jo domāja, ka ir liels, parasti komandē floti no diviem līdz četriem pirātu kuģiem, kas varētu apņemt un noķert upurus.
1722. gada janvārī Roberts sagūstīja Porcupine, a vergu kuģis viņš bija atradis pie enkura. Kuģa kapteinis atradās krastā, tāpēc Roberts nosūtīja viņam ziņojumu, draudot sadedzināt kuģi, ja netiks samaksāta izpirkuma maksa.
Kapteinis atteicās, tāpēc Roberts sadedzināja Porcupine ar apmēram 80 vergiem, kas joprojām bija važas uz kuģa. Interesanti, ka viņa segvārds “Black Bart” tiek attiecināts nevis uz viņa nežēlību, bet gan uz viņa tumšajiem matiem un sejas ādu.
Roberts bija grūts un cīnījās līdz galam. 1722. gada februārī Norīt, Karaliskās kara flotes kara vīrietis, slēdzot karalisko laimi, jau bija sagūstījis Lielais mežzinis, vēl viens no Roberts kuģiem.
Roberts varēja to skriet, taču viņš nolēma stāvēt un cīnīties. Roberts tika nogalināts pirmajā krastmalā, tomēr viņa kakls tika izrauts, izmantojot vīnogu no viena no NorītLielgabali. Viņa vīri sekoja viņa pastāvīgajai kārtībai un meta ķermeni pār bortu. Bez līderiem pirāti drīz padevās; lielākā daļa no viņiem galu galā tika pakārti.
Filmā “Princeses līgava” uz viņu attiecas “Dread Pirate Roberts” varonis. Roberts ir bijis vairāku filmu un grāmatu temats.