Makao, ostas pilsēta un ar to saistītās salas dienvidu daļā Ķīna, tieši uz rietumiem no Honkonga, ir nedaudz apšaubāms gods būt gan pirmajai, gan pēdējai Eiropas kolonijai Ķīnas teritorijā. Portugāļi kontrolēja Makao no 1557. gada līdz 1999. gada 20. decembrim. Kā mazā, tālā Portugāle beidza iekost Ming Ķīna, un turēt to cauri visam Čing laikmets un līdz divdesmit pirmā gadsimta rītausmai?
Portugāle bija pirmā Eiropas valsts, kuras jūrnieki veiksmīgi devās ceļojumā pa Āfrikas galu un uz Indijas okeāna baseinu. Līdz 1513. gadam Ķīnā bija sasniedzis portugāļu kapteinis Jorge Alvares. Portugālei vajadzēja vēl divas desmitgades, lai saņemtu Mingas imperatora atļauju noenkurot tirdzniecības kuģus ostās ap Makao; Portugāles tirgotājiem un jūrniekiem katru nakti vajadzēja atgriezties savos kuģos, un viņi nevarēja būvēt nekādas konstrukcijas uz Ķīnas zemes. 1552. gadā Ķīna piešķīra portugāļiem atļauju būvēt tirdzniecības preču žāvēšanas un glabāšanas nojumes apgabalā, kura tagad nosaukta par Nam Van. Visbeidzot, 1557. gadā Portugāle saņēma atļauju izveidot tirdzniecības norēķinus Makao. Pagāja gandrīz 45 gadi collu collas sarunu, taču portugāļiem beidzot bija īsts pamats Ķīnas dienvidos.
Tomēr šis pamats nebija brīvs. Portugāle Pekinas valdībai ik gadu maksāja 500 sudraba talru summu. (Tas ir aptuveni 19 kilogrami jeb 41,5 mārciņas, ar pašreizējās dienas vērtību aptuveni USD 9 645). Interesanti, ka portugāļi to uzskatīja par īres maksājuma līgumu starp vienlīdzīgiem, bet Ķīnas valdība uzskatīja, ka maksājums ir veltījums no Portugāle. Šīs domstarpības par pušu attiecību raksturu izraisīja biežas portugāļu sūdzības, ka ķīnieši izturējās pret viņām nicinoši.
1622. gada jūnijā holandieši uzbruka Makao, cerot to notvert no portugāļiem. Holandieši jau bija izstumjuši Portugāli no visa pašreizējā Indonēzija izņemot Austrumtimora. Līdz tam laikam Makao uzņēma aptuveni 2000 Portugāles pilsoņu, 20 000 Ķīnas pilsoņu un aptuveni 5000 Āfrikas vergu, kurus portugāļi no Makao atveda no savām kolonijām Angolā un Mozambikā. Tieši afrikāņi faktiski cīnījās pret holandiešu uzbrukumu; holandiešu virsnieks ziņoja, ka kaujas laikā "mūsu cilvēki redzēja ļoti maz portugāļu". Angolas un mozambikāņu veiksmīgā aizsardzība ļāva Makao pasargāt no turpmākiem citu Eiropas lielvaru uzbrukumiem.
Mingas dinastija nokrita 1644. gadā, un etniskāMandžu Čing dinastija pārņēma varu, taču šīm režīma izmaiņām bija maza ietekme uz Portugāles apmetni Makao. Nākamos divus gadsimtus rosīgajā ostas pilsētā dzīvība un tirdzniecība turpinājās nepārtraukti.
Lielbritānijas uzvaras Austrālijā opija kari (1839-42 un 1856-60) tomēr parādīja, ka Qing valdība zaudē spiedienu uz Eiropas iebrukumu. Portugāle vienpusēji nolēma izmantot divas papildu salas netālu no Makao: Taipu 1851. gadā un Coloane 1864. gadā.
Līdz 1887. gadam Lielbritānija bija kļuvusi par tik spēcīgu reģionālo spēlētāju (no savas bāzes netālajā Honkongā), ka spēja būtībā diktēt līguma noteikumus starp Portugāli un Čingu. 1887. gada 1. decembra "Ķīnas un Portugāles draudzības un tirdzniecības līgums" piespieda Ķīnu dot Portugālei tiesības uz "pastāvīgu okupācija un valdība ", vienlaikus neļaujot Portugālei pārdot vai tirgot šo teritoriju citiem ārzemniekiem spēks. Lielbritānija uzstāja uz šo noteikumu, jo tās pretiniece Francija bija ieinteresēta Brazavilas Kongo tirdzniecībā Portugāles Gvinejas un Makao kolonijās. Portugālei vairs nevajadzēja maksāt īri / cieņu par Makao.
Čing dinastija beidzot nokrita gadā, bet atkal Pekinas pārmaiņām bija maza ietekme uz dienvidiem no Makao. Laikā otrais pasaules karš, Japāna sagrāba sabiedroto teritorijas Honkongā, Šanhajā un citur Ķīnas piekrastē, taču tā atstāja neitrālu Portugāli, kas bija atbildīga par Makao. Kad Mao Dzeduns un komunisti 1949. gadā uzvarēja Ķīnas pilsoņu karā, viņi denonsēja Draudzības un tirdzniecības līgumu ar Portugāli nevienlīdzīgs līgums, bet neko citu tā nedarīja.
Tomēr līdz 1966. gadam Ķīnas Makao iedzīvotājiem bija apnikuši Portugāles likumi. Daļēji iedvesmojies Kultūras revolūcija, viņi sāka protestu sēriju, kas drīz vien pārtapa nemieros. 3. decembrī notikušā nemiera rezultātā seši gāja bojā un vairāk nekā 200 tika ievainoti; Nākamajā mēnesī Portugāles diktatūra izdeva oficiālu atvainošanos. Līdz ar to Makao jautājums atkal tika uzlikts plauktā.
Trīs iepriekšējās režīma izmaiņas Ķīnā bija maz ietekmējušas Makao, bet, kad 1974. gadā kritās Portugāles diktators, jaunā valdība Lisabonā nolēma atbrīvoties no savas koloniālās impērijas. Līdz 1976. gadam Lisabona bija atteikusies no suverenitātes pretenzijām; Makao tagad bija "Ķīnas teritorija, kas atradās Portugāles pārvaldībā". 1979. gadā valoda tika mainīta uz "Ķīnas teritorija, kas atrodas Portugāles pagaidu pārvaldībā". Visbeidzot, 1987. gadā Lisabonas un Pekinas valdības vienojās, ka Makao kļūs par īpašu administratīvu vienību Ķīnā, kurai būs relatīva autonomija vismaz 2049. 1999. gada 20. decembrī Portugāle oficiāli nodeva Makao atpakaļ Ķīnai.
Portugāle bija "pirmā un pēdējā no" no Eiropas lielvarām Ķīnā un lielā daļā pasaules. Makao gadījumā pāreja uz neatkarību noritēja gludi un plaukstoši - atšķirībā no citām bijušajām Portugāles valdībām Austrumtimorā, Angolā un Mozambikā.